從1993到2014，排名賽第1冠，到排名賽第27冠，21年的光陰，見證了一個(gè)懵懂少年到不惑大叔的成長(zhǎng)！英錦賽成為奧沙利文21年職業(yè)生涯夢(mèng)開始的地方，也是登峰造極之圣地！不悔夢(mèng)歸處，只恨太匆匆。
1993年11月28日，斯諾克英錦賽，奧沙利文決賽中10-6戰(zhàn)勝衛(wèi)冕冠軍亨德利，收獲職業(yè)生涯第一個(gè)排名賽冠軍。而17歲358天的他成為最年輕的職業(yè)排名賽冠軍。賽后，奧沙利文帶著冠軍獎(jiǎng)杯去監(jiān)獄看因謀殺罪名被入獄的父親老羅尼。
1995年2月12日，溫布利大師賽，奧沙利文決賽中9-3戰(zhàn)勝希金斯，收獲個(gè)人首個(gè)大師賽冠軍，而19歲零69天的他也成為大師賽歷史上最年輕的冠軍。
1995年4月25日，斯諾克世錦賽，奧沙利文首次殺入8強(qiáng)，但1/4決賽8-13不敵如日中天的亨德利，無緣4強(qiáng)。賽季結(jié)束，奧沙利文高居世界第三，僅次于亨德利和戴維斯。
1996年，奧沙利文因?yàn)橐u擊臺(tái)聯(lián)官員麥克-甘利，被世界臺(tái)聯(lián)禁賽兩年，并出20000英鎊的罰款，并被要求慈善募捐10000英鎊。這一事件也讓奧沙利文陷入媒體質(zhì)疑聲中。
1997年4月21日，斯諾克世錦賽第一輪，奧沙利文對(duì)陣邁克-普萊斯，第14局，奧沙利文左右開弓，最終僅用時(shí)5分20秒便轟出滿分147，平均8.8秒打一桿，這也是奧沙利文生涯第1桿官方147。
1998年4月28日，斯諾克世錦賽，奧沙利文1/4決賽13-7戰(zhàn)勝自己偶像吉米-懷特后晉級(jí)4強(qiáng)，但半決賽卻9-17不敵希金斯，無緣決賽，后者當(dāng)年獲得第一個(gè)世錦賽冠軍。
2001年5月7日，斯諾克世錦賽決賽在英國(guó)謝菲爾德克魯斯堡劇院如期上演，奧沙利文對(duì)陣希金斯，最終奧沙利文18-14獲勝，首次獲得世錦賽冠軍。
2001年10月17日，曾經(jīng)的排名賽LG杯第三輪，奧沙利文對(duì)陣蘇格蘭選手亨利，比賽中打出一桿滿分147，這也是他個(gè)人第5桿滿分147。
2011年12月16日，英錦賽決賽，奧沙利文10-1大勝達(dá)赫迪，第3次奪冠。10-1的比分也創(chuàng)造了19局10勝以來最大分差，也是英錦賽決賽最懸殊比分。當(dāng)年，英錦賽第一次來到約克巴比肯中心。
2004年5月3日，斯諾克世錦賽，奧沙利文決賽中18-8戰(zhàn)勝多特，第2次奪冠。賽前，奧沙利文因?yàn)闋顟B(tài)起伏，父親老羅尼致電6屆世錦賽冠軍雷-里爾頓指導(dǎo)兒子，最終奧沙利文如愿奪冠，并成為年終世界第一。
奧沙利文作為世界斯諾克的佼佼者，本身也肩負(fù)著向全球宣傳斯諾克這項(xiàng)運(yùn)動(dòng)的責(zé)任。2006年溫布利大師賽期間，奧沙利文穿上個(gè)性T恤參加推廣活動(dòng)。
2007年1月21日，溫布利大師賽決賽，奧沙利文迎戰(zhàn)首次殺入決賽的中國(guó)19歲小將丁俊暉，因?yàn)楝F(xiàn)場(chǎng)觀眾侮辱性的言語，丁俊暉在3-10慘敗之后淚灑賽場(chǎng)，奧沙利文如大哥哥一般上前擁抱安慰丁俊暉，讓人動(dòng)容。
2008年4月28日，斯諾克世錦賽第二輪，奧沙利文對(duì)陣威廉姆斯時(shí)，轟出滿分桿147，這是他個(gè)人第9桿147，也是當(dāng)賽季第3桿，最終他與同樣打出147的卡特平分了147000英鎊的滿分獎(jiǎng)金。那一年世錦賽18-8戰(zhàn)勝卡特，第3次奪冠。
2008年5月5日，斯諾克世錦賽，奧沙利文幾乎完美的表現(xiàn)，轟出147，最終一路殺進(jìn)決賽，18-8懸殊比分戰(zhàn)勝卡特，第3次登頂世界之巔。
奧沙利文與丁俊暉在平時(shí)訓(xùn)練比賽中是很有關(guān)系，而奧沙利文自己也稱是中餐愛好者，特別喜歡丁俊暉媽媽做的飯菜。
2011年9月3日，斯諾克上海大師賽期間，奧沙利文和特魯姆普接受新浪體育微訪談，閑談之際，奧沙利文抱起新浪公仔小浪親密合影。
2012年3月30日，中國(guó)公開賽1/4決賽期間，奧沙利文決勝局告負(fù)最終4-5不敵馬奎爾，賽后新聞發(fā)布會(huì)期間，奧沙利文隨性的點(diǎn)起了香煙，公然在發(fā)布廳抽煙，并回?fù)粲浾咛釂枴?
2012年5月7日，斯諾克世錦賽，奧沙利文18-11戰(zhàn)勝卡特，第4次奪冠，36歲的奪冠年齡也成為自1978年以來最大齡世錦賽冠軍。賽季后奧沙利文當(dāng)選年度最佳運(yùn)動(dòng)員，并入選了名人堂。
2012年7月，據(jù)英媒報(bào)道，世錦賽奪冠之后，暫時(shí)離開球壇的奧沙利文被曝與大自己5歲的影星羅阿斯約會(huì)。而健身受傷的火箭也是拄著拐杖出門，絲毫沒有影響心情。
2013年5月6日，斯諾克世錦賽，自從2月26日宣布休賽之后，世錦賽歸來的奧沙利文一路殺進(jìn)決賽，最終決賽中18-12戰(zhàn)勝霍金斯，衛(wèi)冕成功，第5次獲得世錦賽冠軍。
2013年11月5日，網(wǎng)球ATP巡回賽總決賽在英國(guó)倫敦舉行，奧沙利文和未婚妻羅阿斯帶著一對(duì)兒女親臨現(xiàn)場(chǎng)，饒有興致觀看比賽。
2014年1月22日，剛剛第5次獲得大師賽冠軍的奧沙利文帶著兒子小羅尼出現(xiàn)在英超西漢姆聯(lián)的主場(chǎng)，并登場(chǎng)一展球技。
2014年9月，上海大師賽前夕，奧沙利文提前趕赴上海，和中國(guó)九球天后潘曉婷一起，上演了性別大戰(zhàn)。此前兩人曾在潘曉婷老家山東兗州舉行過類似表演賽。
2014年11月，斯諾克國(guó)際錦標(biāo)賽期間，再度來到四川成都參賽的奧沙利文，比賽間隙，客串起攝像師，為歐洲體育拍攝專題片影像。
2014年11月10日，斯諾克冠中冠在考文垂結(jié)束，作為邀請(qǐng)賽的第二年，奧沙利文決賽中轟出4桿破百，最終10-7戰(zhàn)勝特魯姆普，成功衛(wèi)冕，包攬全部?jī)蓪觅愂鹿谲姟?
2014年12月7日，英錦賽決賽，奧沙利文在9-4領(lǐng)先情況下，被特魯姆普連勝5局追至9-9平，最終10-9絕殺，第5次獲得排名賽冠軍，這也是他生涯第27個(gè)排名賽冠軍。