下邳之戰(zhàn)后，關(guān)羽為了保全劉備的家人，迫不得已在與曹操約法三章后投靠了曹操，在幫助曹操斬顏良誅文丑，得知劉備在冀州后，關(guān)羽向曹操道別，一路過五關(guān)斬六將，踏上了千里尋兄的路途。
沿途凡是阻礙關(guān)羽的曹將全部被關(guān)羽斬殺，但是有一個人除外，他就是獨眼將軍夏侯惇。
過五關(guān)斬六將
得知劉備的消息后，關(guān)羽就去向曹操辭行，但是曹操不舍得放關(guān)羽走，于是對關(guān)羽閉門不見，關(guān)羽不得已給曹操留了一封書信便帶著兩個嫂夫人離開了。
但因為關(guān)羽離開得匆忙，沒有得到曹操的通關(guān)文書，因此沿路眾將都不敢放關(guān)羽通行，并且想要擒住關(guān)羽，反而都被關(guān)羽斬殺，關(guān)羽過東嶺關(guān)時殺孔秀，過洛陽城時殺韓福、孟坦，過汜水關(guān)時殺卞喜，過滎陽時殺太守王植，過黃河渡口時殺秦琪，一共過了五關(guān)斬了六將。
夏侯惇追擊關(guān)羽
此時夏侯惇正好帶兵路過黃河渡口，聽聞關(guān)羽一路過關(guān)斬將，直接帶領(lǐng)三百騎兵向關(guān)羽追來，本來曹操優(yōu)待關(guān)羽眾將就不服，如今關(guān)羽不念曹操的恩惠反而去投劉備這讓本就看不慣關(guān)羽的眾將心中都憋著一把火，夏侯惇也不例外，直接帶兵想要追殺關(guān)羽。
追上關(guān)羽后，關(guān)羽讓孫乾帶著兩位嫂夫人先走，自己獨自留下來擋住夏侯惇。
夏侯惇要拿關(guān)羽，這時曹操的信使來到給關(guān)羽送通關(guān)文牒，夏侯惇問信使知道關(guān)羽殺了這么多將領(lǐng)嗎，信使說不知道，夏侯惇直接挺槍去戰(zhàn)關(guān)羽，兩人戰(zhàn)了十多個回合，又有信使到來怕守將為難關(guān)羽給關(guān)羽送了文書，但此時曹操還是不知道關(guān)羽殺了那么多守將，夏侯惇立馬讓手下的三百騎兵將關(guān)羽圍住，又要上來和關(guān)羽廝殺，此時的關(guān)羽也被夏侯惇惹怒了，就在兩人馬上要廝殺的時候，張遼及時趕到，傳曹操令放走了關(guān)羽。
關(guān)羽為何不殺夏侯惇
首先，夏侯惇的能力
在民間三國武將野榜排名中，關(guān)羽排在第四位，而夏侯惇排在十一位，雖然單挑夏侯惇不是關(guān)羽的對手，但夏侯惇畢竟也是一流高手，在關(guān)羽面前堅持五六十回合不在話下。
另外此次戰(zhàn)斗關(guān)羽是有顧慮的，整個團隊能打的只有關(guān)羽一個，而身邊甘夫人和糜夫人都需要關(guān)羽保護，所以關(guān)羽才讓孫乾先帶著兩位夫人走，所幸夏侯惇也是個好漢，只是攔下關(guān)羽，并沒有派人去追兩位夫人。
再一，此戰(zhàn)關(guān)羽只有一個人，而夏侯惇身邊還帶著三百騎兵，夏侯惇已經(jīng)下令三百個騎兵將關(guān)羽圍了起來，恐怕夏侯惇稍一認真，對關(guān)羽下了殺念，便會立即下令騎兵們進攻，夏侯惇再加三百騎兵，關(guān)羽怕是也不好應(yīng)對。
其次，夏侯惇的身份
眾所周知，夏侯惇是曹操的族弟，也是曹操最信任的幾人之一，夏侯惇對曹操的重要性就相當(dāng)于關(guān)羽對劉備的重要性，就算關(guān)羽有能力斬殺夏侯惇，關(guān)羽也不能殺，為什么？
關(guān)羽雖然狂傲，但關(guān)羽不傻，不像張飛那個二愣子做起事來不管不顧，像孔秀、卞喜等人，根本不是什么重要人物，可以說這種人在曹操手下的武將群中一抓一大把，所以死了也就死了，曹操根本一點兒也不心疼，可夏侯惇不一樣，所謂“打狗也得看主人”，就是看在曹操對自己這么好的份上，關(guān)羽也不能殺夏侯惇，這就是人情世故，萬一關(guān)羽真殺了夏侯惇，恐怕曹操對關(guān)羽就沒這么大度了，肯定得要關(guān)羽抵命了。
最后，關(guān)羽沒有機會殺夏侯惇
夏侯惇剛攔下關(guān)羽，曹操的信使就送來了通關(guān)文牒，從頭到尾，關(guān)羽就和夏侯惇打了十來個回合，在這打架中間兩個人多次被外界打斷，兩個人的殺意和戰(zhàn)意早就被消耗干凈了，這種情況下，根本就不可能往死里打了。
再一個等到兩人再打算動手時，張遼就趕到了，有張遼這個和事佬在，又帶著曹操的命令，夏侯惇也只能作罷，這時就算關(guān)羽對夏侯惇有意見，怒氣很大，關(guān)羽想殺他，就算夏侯惇手下的三百個騎兵攔不住關(guān)羽，但是有張遼在場，關(guān)羽是指定殺不了夏侯惇的，沒準(zhǔn)張遼要是狠狠心，和夏侯惇聯(lián)手倒說不定還反擒了關(guān)羽。